Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2-Cloro-2-metilbutano a partir do 2-metilbutan-2-ol (SN1)
Condições: HCl (conc.), 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O HCl concentrado protona o oxigênio da hidroxila, o sítio mais básico da molécula. O íon oxônio resultante tem a água como bom grupo abandonador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton do HCl.
- O par da ligação H–Cl permanece no cloro como cloreto.
A água sai: cátion terciário
A ligação C–O se rompe sozinha porque o cátion formado é terciário, estabilizado por três grupos alquila via hiperconjugação. Essa ionização é a parte lenta da SN1, a etapa determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como água neutra.
O cloreto captura o cátion
O cloreto se adiciona ao cátion plano por qualquer uma das faces. Nenhum deslocamento de hidreto ou de alquila daria um cátion mais estável que esse terciário, então não há rearranjo.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto se liga ao carbono catiônico.
2-Cloro-2-metilbutano
O 2-cloro-2-metilbutano se forma à temperatura ambiente sem ZnCl2. Essa reação rápida explica por que álcoois terciários turvam o reagente de Lucas na hora.
O que você vai praticar
Desenhe a reação SN1 do 2-metilbutan-2-ol com HCl concentrado à temperatura ambiente, passando pelo cátion terciário, até o 2-cloro-2-metilbutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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