Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Éter MOM cicloexílico a partir do cicloexanol e MOMCl
Condições: MOMCl, iPr2NEt, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O MOMCl se ioniza a um íon oxocarbênio
O oxigênio da metoxila do éter clorometil metílico (MOMCl) empurra um par isolado em direção ao CH2 enquanto o cloreto sai, gerando o íon oxocarbênio metoximetila, CH3O+=CH2. O par isolado do oxigênio vizinho torna esse cátion muito mais estável que um carbocátion primário comum.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio da metoxila forma uma ligação π C=O com o carbono CH2.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como cloreto.
O álcool ataca o carbono CH2
Um par isolado do oxigênio do cicloexanol ataca o carbono CH2 eletrofílico do íon oxocarbênio. O par π C=O volta para o oxigênio da metoxila, gerando um acetal protonado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do cicloexanol forma a nova ligação O–CH2.
- O par π C=O volta para o oxigênio da metoxila, neutralizando-o.
A base de Hünig remove o próton
A N,N-di-isopropiletilamina captura o próton do oxigênio carregado positivamente. Seus volumosos grupos isopropila a tornam um nucleófilo fraco, então ela neutraliza o ácido sem atacar o próprio MOMCl.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio da amina captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, gerando o acetal neutro.
(Metoximetoxi)cicloexano
Formam-se o éter MOM do cicloexanol e o cloreto de amônio da base de Hünig. A unidade O–CH2–O é um acetal, então o grupo protetor resiste a bases, nucleófilos e hidretos, mas é removido depois com ácido aquoso.
O que você vai praticar
Desenhe a proteção MOM do cicloexanol: a ionização do éter clorometil metílico ao íon oxocarbênio, o ataque do oxigênio do álcool e a desprotonação pela base de Hünig, que levam ao (metoximetoxi)cicloexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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