Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
1-Methylcyclohexan-1-ol by oxymercuration–demercuration
Condições: Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
The alkene attacks mercury
Mercury(II) acetate ionizes to AcOHg⁺, a soft electrophile. The π bond bonds to mercury at the ring CH carbon; the positive charge sits on the tertiary carbon, held in the bridged mercurinium ion so no rearrangement occurs.
As setas curvas
- The C=C π pair bonds to mercury at the less substituted carbon.
Water attacks the tertiary carbon
Water attacks the more substituted carbon, which carries more of the positive charge (Markovnikov), from the face opposite mercury.
As setas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Why Markovnikov?
Regiochemistry follows charge distribution in the mercurinium ion.
Water removes a proton
A second water molecule takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral organomercury alcohol.
As setas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
NaBH4 replaces mercury by hydrogen
Borohydride delivers hydrogen to the carbon bonded to mercury and the C–Hg bond pair goes to mercury, which is released as metallic mercury and acetate.
As setas curvas
- The B–H pair delivers hydrogen to the carbon bonded to mercury.
- The C–Hg bond pair moves onto mercury.
1-Methylcyclohexan-1-ol
The Markovnikov alcohol forms; mercury is reduced to the metal.
O que você vai praticar
Draw the oxymercuration of 1-methylcyclohexene (mercury electrophile, water attack at the tertiary carbon, deprotonation) and the NaBH4 replacement of mercury by hydrogen to give 1-methylcyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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