Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Desidratação do ciclobutilmetanol com expansão de anel
Condições: Cyclobutylmethanol, concentrated H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual alceno é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ciclopenteno
A expansão do anel alivia a tensão e gera o cátion ciclopentila, que perde um próton.
Esta não Metilenociclobutano
Isso exigiria um cátion primário ou uma E2 sem rearranjo, e manteria o anel tensionado de quatro membros.
Esta não 1-Metilciclobuteno
Um deslocamento de hidreto a um cátion ciclobutila é possível no papel, mas a expansão do anel alivia a tensão e prevalece.
Esta não Ciclopentanol
Em ácido concentrado quente o cátion perde um próton; a adição de água seria revertida nessas condições.
Solução explicada
A protonação transforma o OH em água, mas um cátion primário é instável demais para se formar sozinho. Enquanto a água sai, uma ligação C–C do anel vizinha ao CH2 migra para ele, expandindo o anel de quatro membros a um anel de cinco membros. Isso alivia boa parte da tensão do ciclobutano e gera um cátion ciclopentila secundário. A perda de um próton β então dá ciclopenteno.
O que você vai praticar
Preveja o produto de uma desidratação catalisada por ácido em que um anel tensionado se expande.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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