Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Alcohol to alkyl bromide — PBr₃
Condições: Ethanol and PBr₃ in dry ether. Draw one alcohol conversion, stopping at bromoethane and HOPBr₂ before adding more alcohol or water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Oxygen attacks phosphorus
Form the O–P bond and break a P–Br bond. Bromide leaves.
Nota: The three bromines are equivalent. The bromide released first then attacks carbon.
As setas curvas
- The alcohol oxygen donates a lone pair to form a bond to phosphorus.
- The P–Br bond electrons leave with bromide.
Bromide attacks from behind
Bromide attacks as the oxygen group leaves. No free primary carbocation forms.
As setas curvas
- Bromide attacks carbon from the back, forming the C–Br bond.
- The C–O bond electrons return to oxygen as it leaves carbon.
Products
Bromoethane and HOPBr₂ are neutral. The alcohol oxygen and its hydrogen stay together on phosphorus. The bromide released first now bonds to carbon.
O que você vai praticar
Bond the alcohol oxygen to phosphorus, then use bromide for an SN2 attack at carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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