Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2-Metilpropanal a partir do 2-metilpropano-1,2-diol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o OH terciário
O ácido sulfúrico protona a hidroxila do carbono terciário. A perda de água desse carbono gera um cátion terciário, enquanto a perda a partir do carbono do CH2OH exigiria um cátion primário.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila terciária captura o próton ácido.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio como hidrogenossulfato.
A água sai
A ligação C–O se rompe e a água neutra sai, deixando um carbocátion terciário. Seu vizinho é o carbono do CH2OH, que carrega os hidrogênios capazes de migrar.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio como uma molécula de água.
Deslocamento 1,2 de hidreto ao íon oxocarbênio
Um hidrogênio do carbono do CH2OH migra com seu par de ligação para o carbono catiônico. Ao mesmo tempo, o oxigênio da hidroxila empurra um par isolado para formar uma ligação π C=O, de modo que o deslocamento gera um aldeído protonado em vez de um cátion primário isolado.
As setas curvas
- O par da ligação C–H leva o hidrogênio até o carbono terciário catiônico.
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila forma a ligação π C=O com o carbono que o hidreto deixou.
Desprotone o oxigênio
O hidrogenossulfato remove o próton do oxigênio carregado positivamente. O aldeído neutro é liberado e o ácido sulfúrico é regenerado.
As setas curvas
- Um par isolado do hidrogenossulfato captura o próton O–H.
- O par da ligação O–H volta para o oxigênio, gerando a C=O neutra.
2-Metilpropanal
Formam-se 2-metilpropanal (isobutiraldeído) e água, e o ácido sulfúrico é regenerado. O antigo carbono do CH2OH virou o carbono do aldeído, e o carbono terciário recebeu o hidrogênio que migrou.
O que você vai praticar
Desenhe o rearranjo pinacólico catalisado por ácido do 2-metilpropano-1,2-diol: a ionização do OH terciário, um deslocamento 1,2 de hidreto que forma o aldeído protonado e a desprotonação até o 2-metilpropanal.
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