Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Migração pinacólica no 1,1-difenil-2-metilpropano-1,2-diol
Condições: 1,1-Diphenyl-2-methylpropane-1,2-diol, H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual grupo migra neste rearranjo pinacólico e qual produto se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Migra uma metila: o cátion difenílico se forma primeiro, dando 3,3-difenilbutan-2-ona
A estabilidade do cátion define o carbono que ioniza, e o vizinho só oferece metilas para migrar.
Esta não Migra uma fenila, porque arilas superam alquilas em aptidão migratória, dando 2-metil-1,2-difenilpropan-1-ona
A fenila só poderia migrar para um cátion no carbono dimetilado, que é o cátion menos estável e não se forma.
Esta não Migra um hidreto, dando um aldeído
Nenhum dos carbonos do diol tem hidrogênio, então nenhum hidreto pode migrar.
Esta não Nenhum grupo migra; o diol apenas se desidrata a alceno
O OH vizinho torna rápida a migração até um íon oxocarbênio estabilizado, por isso a cetona se forma.
Solução explicada
Primeiro, decida qual OH sai: aquele cuja saída gera o cátion mais estável. A saída do OH do carbono com duas fenilas gera um cátion duplamente benzílico, muito mais estável que o cátion terciário no carbono dimetilado. O grupo que migra precisa vir do carbono vizinho, que tem apenas duas metilas e o outro OH; então migra uma metila. O íon oxocarbênio resultante perde um próton e dá a 3,3-difenilbutan-2-ona. A aptidão migratória só importa quando o carbono do cátion tem vizinhos diferentes para escolher.
O que você vai praticar
Decida qual grupo migra em um rearranjo pinacólico assimétrico, identificando primeiro o carbocátion mais estável.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas