Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
(S)-2-Chlorobutane from (R)-butan-2-ol
Condições: SOCl2, pyridine
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
Oxygen adds to sulfur
Sulfur in thionyl chloride is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it while the S=O π pair moves onto oxygen; the C–O bond is untouched, so the stereocentre keeps its configuration.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The S=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves sulfur
The S–O⁻ lone pair re-forms the S=O bond and expels chloride from sulfur.
As setas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the S=O π bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium ion, giving the neutral alkyl chlorosulfite and pyridinium chloride.
As setas curvas
- The pyridine nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Stereochemistry
Free chloride now meets the activated carbon.
Chloride displaces the chlorosulfite
Chloride bonds to C2 from the back side. The C–O pair becomes a new S=O bond as SO2 forms and the second chloride leaves sulfur, so the leaving group falls apart irreversibly.
As setas curvas
- A chloride lone pair bonds to C2 from the back side.
- The C–O pair becomes an S=O π bond.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
(S)-2-Chlorobutane
The chloride forms with inversion; SO2 gas and pyridinium chloride are the by-products.
O que você vai praticar
Draw chlorosulfite formation from (R)-butan-2-ol and the backside chloride attack that gives (S)-2-chlorobutane with inversion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas