Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Ethanol from its TBS ether with TBAF
Condições: TBAF, THF; then H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Fluoride attacks silicon
Fluoride from TBAF bonds to silicon and ethoxide leaves. The very strong Si–F bond (about 135 kcal/mol) drives the reaction; the tetrabutylammonium ion is a spectator.
As setas curvas
- A fluoride lone pair forms the Si–F bond.
- The Si–O bond pair stays on oxygen as ethoxide.
Why fluoride?
Bond strengths decide this deprotection.
Workup protonates the alkoxide
Water in the workup (assumed) protonates ethoxide, giving ethanol.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H pair stays on oxygen as hydroxide.
Ethanol
Ethanol is released together with tert-butyldimethylsilyl fluoride.
O que você vai praticar
Draw fluoride removal of the TBS group from tert-butyldimethyl(ethoxy)silane and the protonation of ethoxide in the aqueous workup.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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