Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
tert-Butyldimethyl(ethoxy)silane from ethanol
Condições: TBSCl, imidazole, DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Oxygen substitutes at silicon
The alcohol oxygen attacks silicon and chloride leaves. Silicon is larger than carbon and its Si–Cl bond is polar, so substitution occurs even at this crowded centre.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–Si bond.
- The Si–Cl bond pair leaves with chloride.
Imidazole removes the proton
Imidazole, the base, takes the proton from the positively charged oxygen, giving the neutral silyl ether.
As setas curvas
- The imidazole nitrogen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Why protect?
Protecting groups mask acidic O–H protons.
TBS ether
The TBS ether forms with imidazolium chloride.
O que você vai praticar
Draw protection of ethanol as its TBS ether: substitution of chloride at silicon by the alcohol oxygen and removal of the O–H proton by imidazole.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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