Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
2-Ethoxyoxane from ethanol and dihydropyran
Condições: PPTS (cat.), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonate the enol ether
Pyridinium protonates the carbon at the far end of the C=C bond. The ring oxygen lone pair pushes into the carbon next to it, so the cation forms as a resonance-stabilized oxocarbenium ion.
As setas curvas
- The ring oxygen lone pair forms a C=O+ π bond.
- The C=C π pair bonds to the pyridinium proton on the far carbon.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving pyridine.
Where does H+ go?
Enol ethers protonate on carbon.
Ethanol adds to the oxocarbenium ion
The ethanol oxygen attacks the electrophilic carbon next to the ring oxygen; the C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
As setas curvas
- An ethanol oxygen lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O+ π pair returns to the ring oxygen.
Pyridine removes the proton
Pyridine takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral acetal and regenerating pyridinium (PPTS is a catalyst).
As setas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
2-Ethoxyoxane
The THP ether is an acetal: stable to base and nucleophiles, removed later with aqueous acid.
O que você vai praticar
Draw the PPTS-catalysed formation of the THP ether: protonation of 3,4-dihydro-2H-pyran to the oxocarbenium ion, addition of ethanol, and deprotonation by pyridine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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