Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Acetato de (S)-octan-2-ila a partir do tosilato de (R)-octan-2-ila
Condições: NaOAc, DMF, 60 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque do acetato pelo lado oposto
Um oxigênio do íon acetato ataca o carbono secundário pelo lado oposto ao tosilato, e a ligação C–O com o tosilato se rompe na mesma etapa. O DMF, um solvente polar aprótico, deixa o ânion acetato pouco solvatado e muito mais nucleofílico do que seria em água ou em um álcool. O Na+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do acetato forma a nova ligação C–O pelo lado oposto do estereocentro.
- O par da ligação C–O sai com o tosilato, cuja carga negativa se distribui pelos três oxigênios sulfonílicos.
Acetato de (S)-octan-2-ila
Forma-se o acetato de (S)-octan-2-ila junto com o ânion tosilato, com inversão no carbono secundário. Como o tosilato foi preparado a partir do (R)-octan-2-ol com retenção, a tosilação seguida do deslocamento pelo acetato (e da hidrólise do éster) é uma forma clássica de inverter a configuração de um álcool.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 do tosilato do tosilato de (R)-octan-2-ila pelo acetato em DMF e atribua a configuração invertida do acetato de (S)-octan-2-ila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas