Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Cyclohexene via cyclohexyl tosylate
Condições: TsCl, pyridine; then KOtBu
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Oxygen attacks sulfur
The sulfonyl sulfur of TsCl is electrophilic. The alcohol oxygen bonds to it and chloride leaves; the C–O bond is not broken, so the carbon keeps its configuration.
As setas curvas
- An oxygen lone pair bonds to sulfur.
- The S–Cl pair leaves as chloride.
Pyridine removes the proton
Pyridine deprotonates the oxonium ion to give cyclohexyl tosylate, which avoids the strong acid and carbocation of a direct dehydration.
As setas curvas
- The pyridine lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair returns to oxygen.
Concerted E2
tert-Butoxide is a strong, bulky base that removes a β-hydrogen rather than attacking carbon. The C–H pair forms the π bond as tosylate leaves, all in one step; the H and the OTs must be trans-diaxial on the chair.
As setas curvas
- The tert-butoxide lone pair takes the β-hydrogen.
- The C–H pair becomes the C=C π bond.
- The C–O pair leaves with tosylate.
Why tert-butoxide?
A secondary tosylate can undergo SN2 or E2.
Cyclohexene
Cyclohexene forms with tert-butanol and the tosylate anion.
O que você vai praticar
Draw tosylation of cyclohexanol and the concerted E2 of cyclohexyl tosylate with potassium tert-butoxide that forms cyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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