Química Orgânica 2 · Transformações de álcoois
Velocidade de desidratação: três isômeros do pentanol
Condições: Concentrated H2SO4, heat; same molecular formula C5H12O for each alcohol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes álcoois da desidratação mais lenta para a mais rápida em ácido sulfúrico quente.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de desidratação mais lenta a desidratação mais rápida
- Pentan-1-ol
Primário: sem cátion estável, precisa de cerca de 170–180 °C.
- Pentan-2-ol
Secundário: forma-se um cátion secundário em temperaturas intermediárias.
- 2-Metilbutan-2-ol
Terciário: o cátion terciário estável se forma com facilidade, então desidrata mais rápido.
Solução explicada
Para álcoois secundários e terciários, a etapa lenta é a perda de água para formar um carbocátion, então quanto mais estável o cátion, mais rápida a desidratação. Álcoois terciários desidratam com aquecimento brando, os secundários precisam de temperaturas mais altas e os primários precisam de cerca de 170–180 °C, porque não conseguem formar um cátion primário e precisam reagir por uma via concertada do tipo E2.
O que você vai praticar
Ordene álcoois pela facilidade de desidratação catalisada por ácido com base na estabilidade do intermediário catiônico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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