Química Orgânica 2 · Adição e condensação aldólica
Quando uma β-hidroxicetona sofre retroaldólica
Condições: Diacetone alcohol (4-hydroxy-4-methylpentan-2-one) in aqueous NaOH, warmed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que aquecer diacetona álcool com NaOH regenera acetona?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta A adição aldólica é reversível; a base forma o alcóxido, que se fragmenta em cetona + enolato, e, no caso das cetonas, o equilíbrio favorece os materiais de partida
Correto: a retroaldólica é o inverso microscópico da adição.
Esta não O NaOH hidrolisa a ligação C–C como faria com um éster
Não há grupo abandonador acílico; a clivagem passa por um alcóxido e um enolato.
Esta não O aquecimento a desidrata, e a enona então se quebra em acetona
A desidratação fornece óxido de mesitila, um caminho diferente.
Esta não A retroaldólica exige ácido forte; uma base não consegue reverter uma aldólica
A base catalisa os dois sentidos.
Solução explicada
A adição aldólica é um equilíbrio. A base desprotona o β-OH; o alcóxido empurra elétrons para refazer a C=O e expulsa o enolato, que é protonado a acetona. Nas aldólicas de cetonas, o equilíbrio fica deslocado para as cetonas de partida, e o aquecimento (entropia de formar duas moléculas) favorece ainda mais a clivagem.
O que você vai praticar
Explique em que condições uma adição aldólica ocorre no sentido inverso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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