Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Move a double bond without adding oxygen
Condições: But-1-ene with catalytic aqueous acid. Follow the isomerization branch to but-2-ene by removing the explicit C3 hydrogen. The product drawing specifies connectivity only, not an exclusive E/Z geometry; counterion omitted throughout.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Enter the reversible pathway
The water formed by proton transfer remains available.
Nota: Any of hydronium’s three hydrogens can be transferred.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a bond to the hydrogen.
- The acid O–H bond pair stays on oxygen.
Complete the specified branch
The target branch changes the position of unsaturation.
As setas curvas
- Water accepts the C3 proton.
- The C3–H pair makes a C2=C3 π bond and neutralizes C2.
Isomerized alkene and acid
Hydronium is regenerated with a hydrogen from the carbon chain. One C=C bond was consumed and another formed, so there is no net hydration. The acyclic drawing is a connectivity diagram; both alkene geometries are allowed in the real equilibrium.
O que você vai praticar
Distinguish acid-catalyzed alkene isomerization from net hydration and track exchanged hydrogens.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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