Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Ethene adds sulfuric acid
Condições: H2SO4 (conc.), cold
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate ethene
In concentrated acid there is almost no water, so H2SO4 itself is the proton source. The π electrons take a proton from sulfuric acid.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C–H bond.
- The O–H pair stays on oxygen as bisulfate.
Bisulfate captures the cation
The negatively charged bisulfate oxygen is the best nucleophile present and bonds to the cationic carbon.
As setas curvas
- A bisulfate oxygen lone pair forms the C–O bond.
What is the nucleophile?
Concentrated sulfuric acid contains little water.
Ethyl hydrogen sulfate
H and OSO3H have added across the double bond. Diluting with water and warming hydrolyses this sulfate ester to ethanol, an old industrial route.
O que você vai praticar
Draw addition of concentrated sulfuric acid to ethene: protonation of the alkene and capture of the cation by the bisulfate oxygen, giving ethyl hydrogen sulfate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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