Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr adds to oct-1-ene
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the terminal carbon
The π electrons take the proton from HBr. The hydrogen goes to the terminal CH2 so that the positive charge lands on C2, a secondary carbon, rather than on a primary carbon.
As setas curvas
- The π bond pair forms the C–H bond at the terminal CH2.
- The H–Br bond pair stays on Br, leaving the halide anion.
Which carbon gets the proton?
Regiochemistry is set in the protonation step.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the secondary carbocation at C2. The cation is planar, so bromide attacks either face.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C2.
2-Bromooctane
H ends on C1 and Br on C2: Markovnikov orientation. C2 becomes a stereocenter, and attack on both faces of the planar cation gives racemic 2-bromooctane.
O que você vai praticar
Draw Markovnikov addition of HBr to oct-1-ene: protonation at C1 to the secondary cation, then bromide capture at C2 (substrate: oct-1-ene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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