Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HBr ao but-1-eno: 2-bromobutano
Condições: HBr (no peroxide)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o but-1-eno
Os elétrons π C=C do but-1-eno arrancam o próton do HBr. O próton vai para o CH2 terminal (C1), de modo que a carga positiva se desenvolve em C2, formando um carbocátion secundário, estabilizado por hiperconjugação com seus dois vizinhos alquila. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do but-1-eno forma a nova ligação C–H com o CH2 terminal (C1), deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–Br sofre clivagem heterolítica e os dois elétrons ficam no bromo, liberando o íon brometo como nucleófilo da etapa seguinte.
Qual carbono recebe o próton?
A orientação Markovnikov decorre de qual carbocátion se forma na etapa lenta.
O brometo captura o cátion
Um par isolado do brometo se liga ao orbital p vazio do carbocátion plano. Essa etapa rápida completa a adição de H e Br à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon brometo forma a nova ligação C–Br no carbono carregado positivamente, neutralizando o cátion.
2-bromobutano
C2 é um novo estereocentro; o brometo ataca igualmente as duas faces do cátion plano, então o 2-bromobutano se forma como racemato.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HBr ao but-1-eno: protonação ao carbocátion secundário e captura pelo brometo, formando o 2-bromobutano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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