Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr + 1-methylcyclohexene
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HBr, bonding it to C2 (the ring CH) so that the cation forms on the tertiary, methyl-bearing C1. This is the slow, rate-determining step.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C2–H bond, leaving the methyl-bearing C1 electron-deficient.
- The H–Br bond pair stays on bromine, giving bromide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar tertiary carbocation, giving the Markovnikov product.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the new C1–Br bond at the cationic carbon.
1-Bromo-1-methylcyclohexane
Bromide sits on the ring carbon carrying the methyl group; no stereocentre is created because that carbon bears two identical ring branches.
O que você vai praticar
Draw protonation of 1-methylcyclohexene at the ring CH and bromide capture of the tertiary cation (substrate: 1-methylcyclohexene, HBr).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas