Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HBr adds to allylbenzene
Condições: HBr
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the terminal carbon
The alkene π pair takes the proton from HBr at the terminal CH2, giving a secondary cation at C2. The ring is not attached to C2, so this cation is not benzylic.
As setas curvas
- The π bond pair forms the C–H bond at C1.
- The H–Br bond pair stays on Br, leaving the halide anion.
Is the cation benzylic?
Conjugation needs the cation carbon to be next to the ring.
Bromide captures the cation
Bromide bonds to the secondary cation at C2, the middle carbon of the propyl chain.
As setas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond at C2.
2-Bromo-1-phenylpropane
Br ends on the middle carbon (Markovnikov), and the product is racemic. The benzene ring is untouched: HBr does not substitute an arene without a Lewis acid.
O que você vai praticar
Draw Markovnikov addition of HBr to allylbenzene, where the CH2 spacer keeps the alkene out of conjugation with the ring (substrate: allylbenzene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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