Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HBr ao 4-cloroestireno
Condições: HBr (no peroxide)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o 4-cloroestireno
Os elétrons π da C=C do 4-cloroestireno arrancam o próton do HBr. O próton vai para o CH2 terminal, de modo que a carga positiva se desenvolve no carbono benzílico, gerando um carbocátion benzílico, cuja carga positiva se deslocaliza pelo anel aromático por ressonância. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do 4-cloroestireno forma a nova ligação C–H com o CH2 terminal, deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–Br se rompe heteroliticamente e os dois elétrons ficam no bromo, liberando o íon brometo, que será o nucleófilo da etapa seguinte.
Qual carbono recebe o próton?
A orientação de Markovnikov decorre de qual carbocátion se forma na etapa lenta.
O brometo captura o cátion
Um par isolado do brometo se liga ao orbital p vazio do carbocátion planar. Essa etapa rápida completa a adição de H e Br à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon brometo forma a nova ligação C–Br no carbono com carga positiva, neutralizando o cátion.
1-(1-bromoetil)-4-clorobenzeno
O cloro do anel retira elétrons por efeito indutivo e desacelera a reação, mas o cátion benzílico ainda define a regioquímica; o novo estereocentro se forma como mistura racêmica.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HBr ao 4-cloroestireno: protonação até o carbocátion benzílico e, em seguida, captura pelo brometo, formando 1-(1-bromoetil)-4-clorobenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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