Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HBr ao hex-1-eno sem peróxidos
Condições: HBr (no peroxides)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o carbono terminal
Sem peróxidos, o HBr se adiciona pela via iônica. Os elétrons π do hex-1-eno capturam o próton, que vai para o CH2 terminal; assim a carga positiva fica no C2, um carbono secundário, e não em um carbono primário.
As setas curvas
- O par da ligação π forma a nova ligação C–H no CH2 terminal, o carbono menos substituído.
- O par da ligação H–Br sai com o bromo na forma de íon brometo.
Qual cátion se forma?
Em princípio, a protonação poderia colocar o próton em qualquer um dos carbonos do alceno.
O brometo captura o cátion
O íon brometo ataca o carbocátion secundário planar no C2 por qualquer uma das faces. Um deslocamento de hidreto a partir do C3 só daria outro cátion secundário, então nenhum rearranjo compete com essa captura.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao orbital p vazio do carbocátion no C2.
2-bromo-hexano
O bromo fica no C2 e o hidrogênio adicionado no C1: o 2-bromo-hexano, produto de Markovnikov. O brometo ataca igualmente as duas faces do cátion planar, então o novo estereocentro se forma como mistura racêmica.
O que você vai praticar
Desenhe a adição iônica de HBr ao hex-1-eno segundo Markovnikov, na ausência de peróxidos: protonação no C1 até o cátion secundário e, em seguida, captura pelo brometo, formando 2-bromo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas