Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Adição de HI ao 1-metilciclo-hexeno
Condições: HI
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o 1-metilciclo-hexeno
Os elétrons π da C=C do 1-metilciclo-hexeno arrancam o próton do HI. O próton vai para o CH do anel (C2), de modo que a carga positiva se desenvolve no C1, que leva a metila, gerando um carbocátion terciário, estabilizado por hiperconjugação e pelo efeito indutivo de três grupos alquila. Essa protonação é a etapa lenta, determinante da velocidade.
As setas curvas
- O par da ligação π do 1-metilciclo-hexeno forma a nova ligação C–H com o CH do anel (C2), deixando o outro carbono do alceno deficiente em elétrons.
- A ligação H–I se rompe heteroliticamente e os dois elétrons ficam no iodo, liberando o íon iodeto, que será o nucleófilo da etapa seguinte.
Qual carbono recebe o próton?
A orientação de Markovnikov decorre de qual carbocátion se forma na etapa lenta.
O iodeto captura o cátion
Um par isolado do iodeto se liga ao orbital p vazio do carbocátion planar. Essa etapa rápida completa a adição de H e I à antiga ligação dupla.
As setas curvas
- Um par isolado do íon iodeto forma a nova ligação C–I no carbono com carga positiva, neutralizando o cátion.
1-iodo-1-metilciclo-hexano
O iodo se liga ao carbono do anel que leva a metila, que tem dois ramos idênticos do anel; por isso não se forma estereocentro.
O que você vai praticar
Desenhe a adição eletrofílica de HI ao 1-metilciclo-hexeno: protonação até o carbocátion terciário e, em seguida, captura pelo iodeto, formando 1-iodo-1-metilciclo-hexano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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