Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
HI + hex-1-ene
Condições: HI
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the alkene
The C=C π electrons take the proton from HI, bonding it to C1 so that the cation forms on the secondary carbon. This is the slow, rate-determining step.
As setas curvas
- The π bond pair forms the new C1–H bond, leaving C2 electron-deficient.
- The H–I bond pair stays on iodine, giving iodide.
Which carbon takes the proton?
Markovnikov orientation is decided by which carbocation forms.
Iodide captures the cation
A iodide lone pair bonds to the empty p orbital of the planar secondary carbocation, giving the Markovnikov product.
As setas curvas
- A iodide lone pair forms the new C2–I bond.
2-Iodohexane
Iodine adds at C2 (Markovnikov). HI is the strongest hydrogen halide acid, so it adds fastest; unlike HBr, it never gives an anti-Markovnikov radical product.
O que você vai praticar
Draw the Markovnikov addition of HI to hex-1-ene through the secondary carbocation (substrate: hex-1-ene).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas