Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Avoid an overextended peroxide rule
Condições: Compare HBr, HCl, and HI additions to a terminal alkene under attempted peroxide initiation; use standard chain-energetics trends.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which claim is justified?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The familiar anti-Markovnikov peroxide effect is reliable for HBr, not a universal HX rule
Both chain-propagation steps must be energetically viable; the three hydrogen halides do not satisfy this equally.
Esta não All HX reagents become anti-Markovnikov whenever peroxide is present
An initiator cannot make an unfavorable propagation cycle into the same efficient chain.
Esta não Peroxide forces a more stable primary carbocation
The effect involves radicals, not reversal of ordinary carbocation stability.
Solução explicada
Initiation and propagation are different requirements. HBr supports the familiar radical addition chain; the HCl and HI analogues have unfavorable propagation energetics in different steps. Do not infer connectivity from peroxide alone for arbitrary HX.
O que você vai praticar
Limit the peroxide effect to a supported radical chain.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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