Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Prepare 1-bromo-2-metilpropano a partir de 2-metilpropeno
Condições: One step from 2-methylpropene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual reagente converte o 2-metilpropeno em 1-bromo-2-metilpropano em uma única etapa?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta HBr com ROOR (peróxido) e luz ou calor
A cadeia radicalar coloca o Br no carbono CH2, fornecendo o brometo primário.
Esta não HBr sozinho, no escuro
A via iônica passa pelo cátion terc-butila e fornece 2-bromo-2-metilpropano.
Esta não Br2 em CH2Cl2
O Br2 adiciona dois bromos, fornecendo 1,2-dibromo-2-metilpropano.
Esta não HCl com ROOR
O efeito peróxido só funciona com HBr, e o HCl adicionaria cloro, não bromo.
Solução explicada
O bromo precisa terminar no carbono CH2 primário, o que é anti-Markovnikov. Com um peróxido, o HBr se adiciona por uma reação em cadeia radicalar: o Br· se adiciona ao CH2 gerando o radical terciário, que então retira H do HBr. O HBr puro protona o CH2 e fornece brometo de terc-butila.
O que você vai praticar
Escolha o reagente que converte o 2-metilpropeno no brometo primário 1-bromo-2-metilpropano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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