Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Retain a migrating carbon through addition
Condições: 3,3-Dimethylbut-1-ene plus HCl under ionic conditions. Draw the pathway through the rearranged carbocation to the rearranged chloride. The three methyl groups on the quaternary carbon are equivalent: any one of them can shift.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
First bond changes
Follow both electrons of each changing pair.
As setas curvas
- The alkene pair bonds the terminal carbon to H.
- Chlorine retains the acid bond pair.
Shift a methyl group
The C–C bond to one methyl group shifts; its electrons form the new bond to the cation.
Nota: One of the three equivalent methyl groups shifts to the cation.
As setas curvas
- The neighboring C–C bond pair forms a bond between a methyl group and the carbocation, leaving a tertiary cation.
Complete the selected branch
Retain the chloride made in the first event.
As setas curvas
- Chloride donates one of its four pairs to the empty orbital.
Rearranged chloride
A C–C σ bond, not an isolated methyl anion, supplied the electron pair for the shift. Chloride capture neutralizes both ions; all six substrate carbons and the HCl atoms remain in the product.
O que você vai praticar
Complete HX addition with a skeletal rearrangement where the neighboring quaternary carbon cannot donate hydride.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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