Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Make the anti-Markovnikov alcohol
Condições: hex-1-ene → hexan-1-ol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent sequence converts hex-1-ene into hexan-1-ol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta BH3·THF; then H2O2, NaOH
Boron adds to the less hindered terminal carbon and is then replaced by OH with retention, giving the primary alcohol.
Esta não H3O+ (dilute H2SO4)
Acid hydration is Markovnikov and gives hexan-2-ol.
Esta não Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
Oxymercuration is also Markovnikov and gives hexan-2-ol.
Esta não HBr (no peroxide); then NaOH
Without peroxide HBr adds Markovnikov to give 2-bromohexane, so substitution gives hexan-2-ol (plus elimination), not hexan-1-ol.
Solução explicada
In hydroboration the B–H adds in one concerted step with boron on the less substituted carbon (sterics and partial positive charge on the more substituted carbon). Oxidation with basic H2O2 replaces boron by OH, giving the anti-Markovnikov alcohol.
O que você vai praticar
Choose hydroboration–oxidation to put OH on the less substituted alkene carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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