Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Halohydrin formation — styrene, Br₂ and water
Condições: Styrene reacts with Br₂ in water; draw the favored bromohydrin with OH next to the phenyl group. Draw anti addition; attack from the other alkene face gives the mirror-image product. Water attacks and another water removes the final proton.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Make the halogen bridge
Draw all three arrows together to make the bridge above the alkene. The bridge could also form below; swapping the carbon ends of the arrows gives the same bridge.
Nota: Either halogen atom can form the bridge. Swapping the two carbon ends of the arrows gives the same bridge.
As setas curvas
- The alkene π pair forms one bond to the halogen.
- The halogen–halogen bond pair goes to the atom that leaves.
- A halogen lone pair forms the other bridge bond. Swapping the carbon ends of these two arrows makes the same bridge.
Attack from the opposite side
The wedges point above the original alkene plane. The new hashed bond points below it, so this is anti addition.
Nota: Either water can attack; choose the carbon from its surroundings.
As setas curvas
- The nucleophile attacks carbon from the side opposite the bridge.
- The carbon–halogen bond pair returns to the halogen, opening the bridge.
Water removes a proton
Water takes a proton from the positive oxygen to give the neutral product. The halide ion stays in solution.
Nota: Water removes a proton from the positive oxygen.
As setas curvas
- Water uses a lone pair to take a proton from the positive oxygen.
- The O–H pair stays on oxygen, making it neutral.
Bromohydrin and aqueous ions
Water adds oxygen to the carbon next to phenyl, while Br stays on the terminal carbon. Proton loss makes the alcohol neutral and gives hydronium alongside bromide. The new OH and Br bonds are on opposite faces; the reaction also gives the mirror-image product.
O que você vai praticar
Open a bromonium bridge with water, then remove a proton to make the alcohol.
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