Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-Ciclopentano-1,2-diol a partir do óxido de ciclopenteno
Condições: H₃O⁺ (cat. H₂SO₄), H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protone o oxigênio do epóxido
O hidrônio protona o oxigênio do óxido de ciclopenteno. O íon oxônio é um grupo abandonador muito melhor, e o anel tensionado de três membros agora está pronto para abrir.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton do hidrônio.
- O par da ligação O–H fica na molécula de água liberada.
A água ataca pelo lado oposto
A água ataca um carbono do anel pela face oposta à ligação C–O, em uma etapa do tipo SN2. O carbono atacado sofre inversão, então o novo OH termina na face oposta à do oxigênio original do epóxido.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o carbono do anel em posição anti ao oxigênio protonado.
- O par da ligação C–O volta para o oxigênio do oxônio, que se torna um grupo OH neutro.
Por que trans?
O nucleófilo precisa se aproximar pelo lado oposto ao oxigênio que sai.
Desprotone o novo OH
O oxigênio que veio da água ainda carrega um próton a mais. Uma molécula de água o remove, gerando o diol neutro e regenerando o hidrônio, então o ácido é apenas um catalisador.
As setas curvas
- Um par isolado da água captura o próton do oxigênio carregado positivamente.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio, que se torna neutro.
trans-Ciclopentano-1,2-diol
Os dois grupos OH ficam em faces opostas do anel de cinco membros. O ataque a qualquer um dos carbonos equivalentes gera os dois enantiômeros igualmente, então o diol trans é racêmico; o hidrônio é regenerado.
O que você vai praticar
Protone o óxido de ciclopenteno, abra-o com ataque da água pelo lado oposto e desprotone para chegar ao trans-ciclopentano-1,2-diol racêmico.
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