Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Dibrometo trans a partir de 1,2-dimetilciclopenteno e Br₂
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o íon bromônio
O alceno cíclico tetrassubstituído, rico em elétrons, ataca o Br₂ rapidamente. O bromo faz ponte entre os dois carbonos que têm metila, em uma face, e os dois grupos metila continuam cis entre si no anel.
As setas curvas
- O par π tetrassubstituído ataca o bromo mais próximo e o liga a um dos carbonos que têm metila.
- Um par isolado do bromo se liga ao outro carbono que tem metila, fechando o anel de bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai no bromo mais distante, como brometo.
O brometo ataca em anti
Os dois carbonos da ponte são terciários e equivalentes, então o brometo ataca qualquer um deles, sempre pela face oposta à ponte. O carbono atacado sofre inversão, colocando o segundo bromo trans ao primeiro e as metilas também trans.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca um carbono terciário da ponte pela face oposta ao bromo do anel.
- A ligação C–Br⁺ com o carbono atacado se rompe e o par volta para o bromo em ponte.
trans-1,2-Dibromo-1,2-dimetilciclopentano
O dibrometo trans tem um eixo C2, mas nenhum plano de simetria, então é quiral. A ponte pela face de cima ou de baixo gera os dois enantiômeros igualmente, então o produto é racêmico, e não meso; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Adicione bromo em anti ao 1,2-dimetilciclopenteno e decida se o dibrometo trans é quiral ou meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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