Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1,2-Dibromohexane from hex-1-ene
Condições: Br2, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bromonium ion
The alkene π pair attacks one bromine of Br2 while that bromine uses a lone pair to bond back to the other carbon. The result is a three-membered bromonium ion and a bromide ion.
As setas curvas
- The alkene π pair bonds to the near bromine.
- A bromine lone pair bonds back to the terminal carbon, closing the bridge.
- The Br–Br pair leaves with the far bromine as bromide.
Bromide opens the bridge
Bromide attacks the bridged ion from the face opposite the bromonium bromine. Attack at the internal carbon, which carries more positive character, opens the ring with inversion there.
As setas curvas
- A bromide lone pair attacks the internal carbon from the back side.
- The C–Br bond to the bridge breaks; bromine becomes neutral.
Why no carbocation?
The bridged ion controls both rate and stereochemistry.
1,2-Dibromohexane
The two bromines were added anti. With a terminal alkene only one stereocentre forms, at the internal carbon; both faces of the alkene are attacked equally, so the product is racemic.
O que você vai praticar
Draw bromonium-ion formation from hex-1-ene and bromide opening it from the back side to give 1,2-dibromohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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