Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1,2-Dibromocyclopentane from cyclopentene and Br₂
Condições: Br₂, CH₂Cl₂, room temperature, dark
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bromonium ion
The ring π bond attacks Br₂, which is polarized as it approaches. A lone pair on the attacked bromine closes a three-membered ring to the other alkene carbon, and the Br–Br bond breaks so the far bromine leaves as bromide.
As setas curvas
- The alkene π electrons form the first C–Br bond.
- A bromine lone pair forms the second C–Br bond, so no open carbocation forms.
- The Br–Br bond pair leaves with the outer bromine as bromide.
Why no carbocation?
The bridged bromonium ion keeps every atom with a full octet, which is why the addition is anti and no rearrangement occurs.
Bromide opens the bridge from the back
The bridge blocks one face of the ring, so bromide can attack a bridge carbon only from the opposite face, in an SN2-like step that inverts that carbon. The other carbon keeps its C–Br bond.
As setas curvas
- A bromide lone pair attacks the bridge carbon from the face opposite the bridge.
- The C–Br⁺ bond pair returns to the bridging bromine, which becomes neutral.
trans-1,2-Dibromocyclopentane
The two bromines end on opposite faces of the ring: trans-1,2-dibromocyclopentane. Bromine can bridge either face and bromide can open at either carbon, so both enantiomers form equally and the product is racemic; the cis (meso) isomer does not form.
O que você vai praticar
Bridge cyclopentene with bromine and open the bromonium ion from the opposite face to reach racemic trans-1,2-dibromocyclopentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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