Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Dibrometo trans a partir de 1-metilciclopenteno e Br₂
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o íon bromônio
O alceno cíclico trissubstituído ataca o Br₂, e o bromo faz ponte entre os dois carbonos do alceno em uma face do anel. A ligação com o carbono que tem a metila é mais longa e mais fraca, porque um carbono terciário carrega mais carga positiva.
As setas curvas
- O par π trissubstituído ataca o bromo e o liga ao carbono CH do anel.
- Um par isolado do bromo faz ponte até o carbono que tem a metila, fechando o anel de bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai no segundo bromo, como brometo.
O brometo abre no carbono terciário
O brometo ataca o carbono terciário, que concentra a maior parte da carga positiva, pela face oposta à ponte. Esse carbono sofre inversão enquanto o carbono CH mantém seu bromo, então os dois bromos terminam trans.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca o carbono terciário da ponte pela face oposta ao bromo do anel.
- A ligação C–Br⁺ longa e fraca com o carbono terciário se rompe e seu par volta para o bromo.
trans-1,2-Dibromo-1-metilciclopentano
As duas novas ligações C–Br ficam em faces opostas do anel de cinco membros. A ponte pela face de cima ou de baixo é igualmente provável, então o dibrometo trans se forma como par racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Forme a ponte de bromo no 1-metilciclopenteno e abra o íon bromônio no seu carbono terciário para chegar ao dibrometo trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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