Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-1,2-Dibromociclo-octano a partir de ciclo-octeno e Br₂
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o íon bromônio
O ciclo-octeno é o alceno cíclico cis comum, e sua ligação π ataca o Br₂ como qualquer alceno isolado. O bromo atacado faz ponte entre os dois carbonos do anel em uma face, e o brometo sai.
As setas curvas
- O par π do anel ataca o bromo mais próximo do Br₂ e forma a primeira ligação C–Br.
- Um par isolado desse bromo se liga ao outro carbono do alceno no anel, formando a ponte de bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai no bromo mais distante, como íon brometo.
O brometo ataca pela face oposta
O brometo não consegue alcançar os carbonos da ponte pelo lado do bromo, então ataca pela face oposta e inverte esse carbono. O anel de oito membros é flexível o bastante para acomodar os dois bromos trans sem tensão.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca um carbono da ponte pela face oposta ao bromo do anel.
- A ligação C–Br⁺ com o carbono atacado se rompe e seu par volta para o bromo em ponte.
trans-1,2-Dibromociclo-octano
Os bromos terminam trans: um acima e outro abaixo do anel. A ponte por qualquer face do alceno plano é igualmente provável, então o produto é uma mistura racêmica dos enantiômeros (1R,2R) e (1S,2S); um está desenhado.
O que você vai praticar
Adicione bromo ao alceno cíclico cis do ciclo-octeno e mostre por que os dois bromos terminam trans no anel de oito membros.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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