Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
(3R*,4S*)-3,4-Dibromo-heptano a partir do (E)-hept-3-eno
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π do (E)-hept-3-eno ataca o Br₂, e o bromo atacado faz ponte entre os dois carbonos em uma face. Os grupos etila e propila continuam trans no anel de três membros, como estavam no alceno E.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o bromo mais próximo e forma a primeira ligação C–Br no C3.
- Um par isolado desse bromo se liga ao C4 e fecha a ponte.
- O par da ligação Br–Br sai no bromo mais distante, como brometo.
O brometo abre a ponte em anti
O brometo ataca o C4 pela face oposta ao bromo em ponte, e o C4 sofre inversão enquanto o C3 mantém seu bromo. O ataque ao C3 gera o enantiômero do mesmo diastereoisômero eritro, já que a adição é anti em ambos os casos; o produto é racêmico.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca o C4 pelo lado oposto do anel de bromônio.
- O par da ligação C4–Br⁺ volta para o bromo em ponte, que fica ligado apenas ao C3.
3,4-Dibromo-heptano (eritro, racêmico)
A adição anti ao alceno E gera o diastereoisômero eritro (3R,4S)/(3S,4R), o análogo de um dibrometo meso. Como etila e propila são diferentes, não há plano de simetria, então ele é quiral e se forma como racemato; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Adicione bromo em anti ao (E)-hept-3-eno e explique por que o dibrometo eritro é quiral, embora o análogo do E-buteno seja meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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