Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
meso-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane from (E)-stilbene
Condições: Br₂, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Form the bromonium ion
The stilbene π bond attacks Br₂ and the attacked bromine bridges both carbons, keeping the phenyl groups trans. Bromide is released.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a C–Br bond.
- A bromine lone pair bonds to the second alkene carbon.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Bromide attacks anti
Bromide opens the bridge from the opposite face at one benzylic carbon, inverting it. The other carbon keeps its configuration, so the two bromines end anti.
As setas curvas
- A bromide lone pair attacks a bridge carbon from the back side.
- The C–Br⁺ bond pair returns to the bridging bromine.
Meso or racemic?
Both stereocentres carry the same set of groups (H, Br, phenyl), so a mirror plane is possible.
meso-1,2-Dibromo-1,2-diphenylethane
The meso dibromide forms as the single stereoisomer. Bridging on the other face or opening at the other carbon gives the same meso compound.
O que você vai praticar
Show that anti addition of bromine to (E)-stilbene gives the meso dibromide, and why the bridged ion still forms despite two benzylic carbons.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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