Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Bromoéter a partir de 1-metilciclo-hexeno em etanol
Condições: Br₂, CH₃CH₂OH (solvent)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
O alceno cíclico do 1-metilciclo-hexeno ataca o Br₂, e o bromo faz ponte entre os dois carbonos do alceno em uma face. O brometo sai, e a ligação C–Br⁺ com o carbono que tem a metila é a mais fraca e mais longa.
As setas curvas
- O par π trissubstituído ataca o bromo mais próximo, ligando-o ao carbono que tem a metila.
- Um par isolado do bromo se liga ao carbono CH do anel e fecha o íon bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai no bromo externo, como brometo.
O etanol ataca o carbono terciário em anti
O etanol é o solvente e está em número muito maior que o brometo, então seu oxigênio é o nucleófilo. Ele ataca o carbono terciário, que carrega mais carga positiva, pela face oposta ao bromo, invertendo esse carbono.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol ataca o carbono terciário da ponte pela face oposta ao bromo.
- A ligação C–Br⁺ terciária se rompe e seus elétrons voltam para o bromo.
Um segundo etanol remove o próton
O íon oxônio formado tem carga positiva no oxigênio. Outra molécula de etanol captura seu próton, deixando o éter neutro e etanol protonado.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do segundo etanol captura o próton O–H do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter como par isolado.
trans-2-Bromo-1-etóxi-1-metilciclo-hexano
O grupo etóxi está no carbono terciário (Markovnikov) e trans ao bromo (adição anti). As duas faces do alceno formam a ponte igualmente, então o bromoéter é racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Capture o íon bromônio do 1-metilciclo-hexeno com etanol e atribua tanto a regioquímica quanto a estereoquímica trans do bromoéter.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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