Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
1-Bromo-2-fenilpropan-2-ol a partir do α-metilestireno
Condições: Br₂, H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o íon bromônio
A ligação π vinílica do α-metilestireno ataca o Br₂, e o bromo faz ponte entre os dois carbonos do alceno enquanto o brometo sai. A ponte é bem desigual: o carbono benzílico terciário carrega a maior parte da carga positiva, compartilhada com o anel fenila.
As setas curvas
- O par π vinílico liga o carbono CH₂ ao bromo mais próximo.
- Um par isolado do bromo se liga ao carbono benzílico e fecha o íon bromônio.
- O par da ligação Br–Br sai no bromo externo, como brometo.
A água ataca o carbono benzílico
A água, o solvente, ataca o carbono benzílico terciário, cuja ligação C–Br⁺ é longa e fraca. Ela se aproxima pela face oposta ao bromo, gerando a orientação Markovnikov.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o carbono benzílico terciário pelo lado oposto.
- A ligação C–Br⁺ benzílica, já esticada, se rompe e o par volta para o bromo.
Desprotone o íon oxônio
O íon oxônio formado tem carga positiva no oxigênio. Uma segunda molécula de água remove um próton O–H, gerando o álcool terciário neutro.
As setas curvas
- Um par isolado de uma segunda molécula de água captura o próton do oxônio.
- Os elétrons da ligação O–H ficam no oxigênio do álcool.
1-Bromo-2-fenilpropan-2-ol
O OH fica no carbono que tem os grupos metila e fenila, e o bromo no CH₂. Esse carbono é um novo estereocentro formado igualmente por qualquer face, então a bromoidrina é racêmica, com HBr como subproduto.
O que você vai praticar
Abra o íon bromônio do α-metilestireno com água no seu carbono benzílico terciário para formar a bromoidrina de Markovnikov.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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