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Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos

Trans-2,3-dimethyloxirane from (E)-but-2-ene

Desenhe o mecanismo · Aplicação

Condições: mCPBA, CH2Cl2

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 3 passos escritos

  1. Transfer the oxygen in one concerted step

    mCPBA delivers its outer peroxide oxygen to one face of the alkene through a cyclic transition state. Four electron pairs move at once, so no carbocation forms and the carbons never get a chance to rotate.

    As setas curvas

    • The alkene π pair attacks the outer, electrophilic peroxide oxygen and forms the first C–O bond.
    • The weak O–O bond breaks; its pair forms the new C=O π bond of the carboxylic acid.
    • The original carbonyl π pair picks up the peroxy proton, so the acid forms in the same step.
    • The O–H pair of the outer oxygen closes the ring by bonding to the second alkene carbon.

  2. Geometry in, geometry out

    Because both C–O bonds form on the same face at the same time, the epoxidation is stereospecific.

  3. Trans-2,3-dimethyloxirane

    The oxygen bridges the two former alkene carbons and both methyls stay on opposite sides, exactly as in (E)-but-2-ene. The trans epoxide is chiral; attack on either face gives the two enantiomers in equal amounts (racemic). The peracid becomes 3-chlorobenzoic acid.

O que você vai praticar

Draw the one-step butterfly transfer of oxygen from mCPBA to (E)-but-2-ene and show that the trans methyl relationship survives in trans-2,3-dimethyloxirane.

Travou na sua própria lição?

Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro

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