Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
A ozonólise distingue o (E)- do (Z)-but-2-eno?
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Amostras separadas de (E)- e (Z)-but-2-eno são tratadas com O3 e depois Me2S. Como os produtos se comparam?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Idênticos: cada um gera duas moléculas de acetaldeído
A C=C é clivada, então a geometria que distinguia os isômeros não existe mais nos produtos.
Esta não O isômero E gera acetaldeído; o isômero Z gera acetona
Os dois alcenos têm uma metila e um H em cada carbono do alceno, então cada carbono vira CH3CHO.
Esta não Eles geram ozonídeos diferentes, diastereoisoméricos, que sobrevivem ao tratamento
Os ozonídeos são reduzidos pelo Me2S; os produtos isolados são os mesmos compostos carbonílicos.
Esta não O isômero E gera produtos racêmicos; o isômero Z, produtos meso
Esse padrão pertence a adições que mantêm a ligação C–C, como Br2 ou OsO4, e não a clivagens.
Solução explicada
A ozonólise cliva completamente a C=C, transformando cada carbono do alceno em um carbono de C=O. Por isso, os dois isômeros geram duas moléculas de acetaldeído, CH3CHO, que não tem estereocentro nem geometria de ligação dupla. A informação E/Z se perde; assim, a ozonólise localiza uma ligação dupla, mas não distingue seus isômeros geométricos — uma adição estereoespecífica, como Br2 ou OsO4, consegue.
O que você vai praticar
Compare os produtos de ozonólise dos dois isômeros do but-2-eno e decida se a reação pode revelar a geometria do alceno.
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