Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Which alkene was cleaved?
Condições: O3, CH2Cl2, −78 °C; then Me2S.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Reductive ozonolysis of an unknown C7H12 alkene gives only 6-oxoheptanal. Which alkene was it?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Methylcyclohexene
Cleaving its trisubstituted C=C gives the methyl ketone end and the aldehyde end of one chain.
Esta não Methylenecyclohexane
Its exocyclic C=C cleaves to cyclohexanone plus formaldehyde: two products.
Esta não 3-Methylcyclohexene
Both alkene carbons carry H, so it gives a dialdehyde (2-methylhexanedial), not a ketone.
Esta não 1-Methylcyclopentene
A five-membered ring gives a six-carbon chain (5-oxohexanal), one carbon short.
Solução explicada
Ozonolysis splits a C=C into two C=O groups. A single product holding both carbonyls means the C=C was in a ring; reconnecting the ketone carbon (bearing CH3) and the aldehyde carbon gives a six-membered ring with a methyl on the alkene carbon: 1-methylcyclohexene.
O que você vai praticar
Identify the alkene that gives a keto-aldehyde on reductive ozonolysis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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