Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Recognize a failed chain-extension design
Condições: Sodium acetylide meets tert-butyl bromide. Follow E2 using the drawn beta hydrogen; the C–H and C–Br bonds represent an accessible anti conformer. Target the elimination branch.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Complete the elimination branch
The acetylide becomes protonated rather than carbon-alkylated.
Nota: The three methyl groups are equivalent. Remove a beta hydrogen.
As setas curvas
- The carbon lone pair accepts the beta proton.
- The beta C–H pair forms the alkene π bond.
- Bromide leaves with the C–Br pair.
Alkene and recovered acetylene
The tertiary substrate gives 2-methylpropene. Acetylide consumed its lone pair to make C–H and therefore becomes neutral acetylene; sodium and bromide remain. No new bond joins the two carbon skeletons.
O que você vai praticar
Use an acetylide as a base at a tertiary electrophile and finish the competing elimination rather than forcing SN2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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