Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Dois (Z)-bromoalcenos a partir do prop-1-inilciclo-hexano
Condições: HBr (1 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Duas adições anti concertadas competem
O HBr se adiciona a este alcino interno em uma única etapa termolecular: o par π do alcino captura o próton do HBr em um carbono enquanto um íon brometo (presumido, presente junto com o HBr) se liga ao outro carbono pela face oposta. Uma metila e um anel ciclo-hexila dão aos dois carbonos caráter eletrônico semelhante, então as duas orientações ocorrem; as duas cópias do alcino as mostram lado a lado.
As setas curvas
- Cópia da esquerda: o par π se liga ao próton no carbono ligado ao anel.
- O par ligante H–Br da esquerda vai para o bromo, que sai como brometo.
- Um íon brometo ataca o carbono que carrega a metila pela face oposta ao próton.
- Cópia da direita: o par π se liga ao próton no carbono que carrega a metila.
- O par H–Br da direita vai para o bromo como íon brometo.
- O brometo se liga ao carbono ligado ao anel na face oposta ao próton.
Dois (Z)-(bromopropenil)ciclo-hexanos
A adição anti deixa H e Br em trans, então a metila e o anel ciclo-hexila ficam em trans nos dois bromoalcenos. A cópia da esquerda gera (Z)-(2-bromoprop-1-en-1-il)ciclo-hexano e a da direita, (Z)-(1-bromoprop-1-en-1-il)ciclo-hexano, em quantidades comparáveis.
O que você vai praticar
Adicione um HBr em anti ao prop-1-inilciclo-hexano nas duas orientações e identifique os dois (Z)-(bromopropenil)ciclo-hexanos resultantes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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