Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2-Chlorohex-1-ene from hex-1-yne and one HCl
Condições: HCl (1 equiv), CH2Cl2, no peroxides
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the terminal carbon
An alkyne π pair takes the proton of HCl. The proton goes to the terminal CH so the positive charge sits on the more substituted carbon, the more stable secondary vinyl cation.
As setas curvas
- A π pair of the triple bond bonds to the proton.
- The H–Cl pair leaves as chloride.
Regiochemistry
Markovnikov orientation applies to alkynes as to alkenes.
Chloride captures the cation
The chloride lone pair bonds to the cationic carbon, giving a vinyl halide with the halogen on the internal carbon.
As setas curvas
- The chloride lone pair forms the C–Cl bond.
2-chlorohex-1-ene
2-chlorohex-1-ene forms: Markovnikov addition of one HCl. The remaining C=C can add a second equivalent to give a geminal dihalide.
O que você vai praticar
Add one HCl to hex-1-yne with Markovnikov orientation through the secondary vinyl cation to give 2-chlorohex-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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