Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Use each acetylene terminus once
Condições: Acetylene: sequential sodium amide, methyl iodide, a second sodium amide equivalent, then bromoethane. Each reagent enters only at its stated step. Ignore competing pathways; all ammonia molecules and spectator ions are retained. The target is pent-2-yne.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Remove the terminal hydrogen
The triple bond stays unchanged. Sodium does not take part in the bond changes.
Nota: Either terminal hydrogen of acetylene can be removed first.
As setas curvas
- Amide removes the hydrogen bonded to the terminal sp carbon.
- The C–H pair stays on carbon as the acetylide lone pair.
Introduce the first alkyl halide
Methyl iodide now enters.
As setas curvas
- The first acetylide bonds to methyl carbon.
- Iodide takes the C–I pair.
Introduce the second base equivalent
The first alkylation has finished; the second base now enters.
As setas curvas
- Fresh amide accepts the remaining terminal proton.
- The remaining terminal C–H pair becomes a lone pair.
Introduce the second alkyl halide
Bromoethane now enters; neither original proton is on the alkyne.
As setas curvas
- The newly generated acetylide attacks primary ethyl carbon.
- Bromide departs with its pair.
Unsymmetrical internal alkyne
One acetylene end acquired methyl and the other ethyl. Both original terminal hydrogens are on separate ammonia molecules; two sodium ions balance iodide and bromide. Each alkylation required its own preceding deprotonation.
O que você vai praticar
Carry out staged double alkylation without assuming that the first neutral alkyne still has an acetylide lone pair.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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