Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Translate an enol into a ketone
Condições: The enol CH₂=C(OH)CH₂CH₃ undergoes ordinary acid-catalyzed tautomerization to its predominant carbonyl form.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which carbonyl compound results?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Butan-2-one, CH₃C(=O)CH₂CH₃
The carbon bearing OH becomes the carbonyl carbon.
Esta não Butanal, CH₃CH₂CH₂CHO
That would move the oxygen to a different carbon rather than simply tautomerize.
Esta não Butan-1-ol, HOCH₂CH₂CH₂CH₃
An alcohol would require a different hydrogenation level, not only proton and π-bond relocation.
Solução explicada
The net changes remove an O–H bond, add a C–H bond at the terminal enol carbon, replace C=C by C–C, and replace C–O by C=O. Acid and solvent mediate the proton transfers: the proton arriving at carbon need not be the same atom that leaves oxygen. No carbon–carbon bond is broken or created.
O que você vai praticar
Preserve oxygen-bearing carbon during keto–enol tautomerization.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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