Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Fenilacetileto + cloreto de alila: pent-4-en-1-inilbenzeno
Condições: NaNH2, NH3(l); then allyl chloride (3-chloroprop-1-ene)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O amideto remove o próton terminal do alcino
O íon amideto remove o próton terminal do alcino do fenilacetileno, a ligação C–H mais ácida da molécula (pKa cerca de 23–25). Formam-se o ânion fenilacetileto e amônia; os hidrogênios do anel são ácidos fracos demais para reagir.
As setas curvas
- O par isolado do amideto captura o hidrogênio terminal do fenilacetileno.
- O par da ligação C–H sp permanece no carbono como o par isolado do fenilacetileto.
O fenilacetileto ataca o carbono alílico CH2–Cl
O fenilacetileto ataca o CH2 que carrega o cloro pelo lado oposto à ligação C–Cl, e o cloreto sai em uma única etapa concertada. A ligação π C=C vizinha estabiliza o estado de transição da SN2, então até o cloreto é deslocado com facilidade.
As setas curvas
- O par isolado do acetileto forma a nova ligação C–C com o carbono alílico.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
Pent-4-en-1-inilbenzeno
O pent-4-en-1-inilbenzeno une um fenilalcino e um alceno terminal por meio de um grupo CH2. O cloreto de alila não tem substituintes em nenhuma das extremidades do alceno, então o ataque direto e o ataque SN2′ dariam o mesmo composto.
O que você vai praticar
Desprotone o fenilacetileno e desenhe o ataque SN2 do fenilacetileto ao carbono CH2Cl do cloreto de alila que forma pent-4-en-1-inilbenzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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