Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Pent-3-yn-1-ol from propyne and ethylene oxide
Condições: NaNH2, NH3(l); ethylene oxide; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Make propynide
Amide removes the terminal alkyne proton of propyne (pKa about 25) to give the propynide nucleophile.
As setas curvas
- Amide takes the sp C–H proton.
- The C–H pair becomes a carbanion lone pair.
Open the epoxide
Propynide attacks a ring CH2 by SN2. Ring strain (about 27 kcal/mol) makes the alkoxide a workable leaving group, and the chain grows by two carbons ending in O⁻.
As setas curvas
- The carbanion bonds to the epoxide carbon.
- The strained C–O bond breaks onto oxygen.
Why an epoxide
Ordinary ethers do not react with acetylides.
Acid workup
In a separate workup the alkoxide takes a proton from hydronium, giving the neutral alcohol.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton.
- The O–H pair stays on water.
Pent-3-yn-1-ol
Pent-3-yn-1-ol: the alkyne carbon is now bonded to CH2CH2OH, a two-carbon extension with a primary alcohol two carbons from the triple bond.
O que você vai praticar
Deprotonate propyne, open ethylene oxide with the propynide carbon, and protonate the alkoxide to give pent-3-yn-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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